Nova York, anos 1950. Lionel Essrog (Edward Norton) é um solitário detetive particular com síndrome de Tourette, o que faz com que volta e meia não tenha controle sobre o que diz. No momento ele está investigando o assassinato de seu amigo e mentor, Frank Minna (Bruce Willis), mas tem poucas pistas sobre o que aconteceu. Obsessivo, Lionel passa a percorrer vários trechos da cidade em busca de respostas, até encontrar um caminho através da especulação imobiliária em vizinhanças resididas em sua maioria por pobres e negros.